От характера встречающихся зависит.  От того где и как платить и  многого другого. Например парню угостить девушку мороженым , где покупает кто то один(смешно  стоять   друг за другом и брать то же самое и смешно купив получать с девушки деньги), и в кафе, где заказывает что  то каждый отдельно, это немного разные вещи.
Важно наверно подразумевает ли свидание угощение или что то  естся, пьется , смотрится  между делом. И то, как относится каждый к возможности угощения, обязывает ли оно к чему то или нет. Очень много нюансов. Но в любом случае большая часть расходов конечно ложится на  "ведущего", того кто активнее. Бывает это и женщина, как ни странно. Причем если она активна, но платить приходится кавалеру, то....